Antimarkovnikov

释义 Definition

Antimarkovnikov（反马氏）：指烯烃等发生加成反应时，取代基（或含电负性原子的一端）加到较少取代的碳原子上，区域选择性与“马氏规则（Markovnikov’s rule）”相反。常见于氢硼化-氧化、以及某些自由基条件下的加成反应（如过氧化物存在时 HBr 对烯烃的加成）。

发音 Pronunciation

/ˌænti mɑːrˈkɒvnɪkɒf/

例句 Examples

Hydroboration–oxidation gives the alcohol in the antimarkovnikov orientation.
氢硼化-氧化反应会以反马氏的区域选择性生成醇。

Under radical conditions, HBr adds to the alkene antimarkovnikov, placing bromine on the less substituted carbon.
在自由基条件下，HBr 对烯烃发生反马氏加成，使溴加到取代更少的碳原子上。

词源 Etymology

该词由 **anti-**（“反、相反”）+ Markovnikov（俄国化学家 Vladimir Markovnikov 的姓）构成，字面意思是“与马氏（规则）相反的”。“马氏规则”用于描述某些加成反应的常见区域选择性，而“antimarkovnikov”则用来标记相反的取向。

相关词 Related Words

• Addition
• Alkene
• Hydroboration
• Markovnikov
• Oxidation
• Radical
• Regioselectivity

文学与著作中的用例 Notable Works

• Organic Chemistry（Clayden, Greeves & Warren）：在烯烃反应章节中讨论氢硼化-氧化与其反马氏区域选择性。
• March’s Advanced Organic Chemistry（Smith / March）：系统讲解加成机理与条件控制下的Markovnikov vs. antimarkovnikov选择性。
• Advanced Organic Chemistry（Carey & Sundberg）：在自由基反应与烯烃加成部分使用并解释 antimarkovnikov 取向。